Let's Talk About FLO RIDA!

Tramar Dillard (lahir 16 Desember 1979) atau lebih dikenal sebagai Sean Kingston adalah rapper asal Amerika Serikat. Lahir di Opa-locka, Florida, nama panggung "Sean Kingston" diambil dari nama negara bagian tempatnya berasal. Dibesarkan di Carol City, Sean Kingston masih berusia 15 tahun ketika menjadi pengikut grup rap 2 Live Crew.

Namanya mulai dikenal dalam sejumlah mixtape, terutama lagu "Bitch I'm from Dade County" dalam album We the Best oleh DJ Khaled yang dibuatnya setelah dikontrak Poe Boy Entertainment. Album solo perdana, Mail on Sunday menghasilkan singel "Low" yang menempati urutan nomor satu Billboard Hot 100 pada awal tahun 2008.

Sewaktu masih berusia 16 tahun, Sean Kingston mengikuti kakak ipar yang menjadi hype man (vokal latar) bagi Luke Skyywalker dari 2 Live Crew. Skyywalker melihat bakat terpendam Sean Kingston, dan memintanya menjadi anggota magang bagi 2 Live Crew. Sambil magang, Sean Kingston membentuk grup rap amatir, Groundhoggz bersama dua orang teman masa kecilnya.

Pada tahun 2001, Sean Kingston diajak Fresh Kid Ice sebagai hype man baginya dalam tur ke Hawaii. Sebelum berangkat, ia sempat merekam pita demo yang menarik perhatian DeVante, mantan anggota Jodeci. Devante memperkenalkan Sean Kingston kepada tokoh-tokoh industri musik hip hop dan label mayor. Namun Sean Kingston belum beruntung dan harus bekerja sambilan di luar bidang musik. Ia sempat kuliah di Universitas Las Vegas selama seminggu, dan kuliah di Universitas Barry selama dua bulan tapi berhenti. Sekembalinya di Florida, karier bermusik kembali dilanjutkannya setelah ditelepon pihak label indie Poe Boy Entertainment.

Setelah Poe Boy Entertainment mengontraknya pada tahun 2007, Sean Kingston mulai berkawan dengan rapper lain dari Florida, seperti Rick Ross, Trina, dan Trick Daddy. Sebelum ikut dalam album We the Best, Sean Kingston merilis singel promosi berjudul "Birthday" yang menampilkan Rick Ross. Singel "Low" yang menampilkan T-Pain menjadi lagu hit sekaligus lagu paling banyak diunduh dari toko web iTunes pada bulan November 2007, dan berhasil mencapai urutan pertama Billboard Hot 100.